加里·卡希尔在阿斯顿维拉出道，在博尔顿成名，此前也效力过伯恩利和谢菲尔德联。在博尔顿切尔西 迪马特奥 欧冠冠军，加里·卡希尔逐渐在英超成名，时不时打进漂亮的远射，引得球迷关注。2009-10赛季，卡希尔各项赛事打进7球，效率比很多前锋都要高。

2012年1月，当时已经27岁的卡希尔被博阿斯邀请加盟切尔西，转会费高达700万英镑。这笔转会当时并不被看好，因为他已经27岁，这样的年纪加盟豪门球队肯定不会有太大的上升空间。同时切尔西还有特里、伊万诺维奇、大卫路易斯等高水平中卫，卡希尔在球队中只能算是替补。

出乎意料的是，加里·卡希尔加盟后在前半个赛季就得到了不少机会（不过启用他的不是博阿斯，而是迪马特奥）。他的代表作是在欧冠半决赛对阵巴萨的两回合比赛中，成功防守住了梅西领衔的巴萨进攻，帮助球队夺得了决赛的席位。欧冠决赛对阵拜仁时，由于特里和伊万诺维奇停赛，加里·卡希尔也是球队的首发11人之一。他和大卫·路易斯临危受命（两人均带伤出战），齐心协力防守住了拜仁一波又一波的进攻，最终为切尔西赢得了成立以来的首个欧冠冠军。

此后卡希尔逐渐成为球队主力，受到迪马特奥、贝尼特斯和穆里尼奥的重用。2014-15赛季，卡希尔是穆里尼奥的首发中卫之一，他和特里的搭档让后防线稳如磐石，成功率队夺得一座英超冠军奖杯。2016-17赛季，卡希尔也在孔蒂的三中卫阵型中扮演重要角色，是左中卫位置上无可争议的首发。阿森纳在右路，大卫路易斯在中路，卡希尔在左路。这个三中卫阵型让切尔西的防守重回往日，成为每一个对手的噩梦，球队还在当时创下了联赛13连胜的纪录，这是一项非凡的成就（虽然这个纪录在接下来的一个赛季被更疯狂的曼城打破）。

那个赛季卡希尔虽然犯了一些错误，但他的表现至关重要，他在联赛中打进六个进球，成为夺冠功臣，还入选了赛季最佳阵容。第二个赛季，卡希尔依然是球队的主力，踢中卫和左中卫。在足总杯决赛中，他成功防住了对方前锋卢卡库，为蓝军再夺一座奖杯。

卡希尔是典型的英格兰中卫，转身速度不快，但擅长控空、正面接球、拦截抢断。但他的问题在于速度不快，面对速度快、技术好的进攻球员会吃亏，这让他在球迷眼中很不好看。他传球能力也不好，之后也没有被萨里重用，整个2018-19赛季都坐在替补席上。不过切尔西 迪马特奥 欧冠冠军，卡希尔虽然缺乏机会，但他很少向外界表达对萨里和球队的不满，一直全心投入工作和与球队一起训练，帮助年轻一代，等待上场机会。这样的老将，确实值得更多的掌声。

之后卡希尔还效力过水晶宫和伯恩茅斯，带领伯恩茅斯升级后未被留用，此后一直失业，最终选择退役。卡希尔虽然没有特里的领袖风范，没有伊万诺维奇的血性，也没有大卫路易斯的风采，但他是一位低调沉稳的好后卫。290场25球8冠，卡希尔绝对是蓝军的名宿和传奇人物。希望他退役后继续在不同的足球岗位上工作切尔西 迪马特奥 欧冠冠军，享受足球的乐趣。

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